Ciclamadrid es una iniciativa desarrollada por la Comunidad de Madrid para quienes quieren disfrutar en bicicleta de los bellos parajes de la región. Este itinerario circular recorre gran parte de los municipios de la región madrileña y está dividido en tramos que facilitan su recorrido. San Lorenzo de El Escorial es el punto de referencia de dos etapas. Aquí también puede realizarse un itinerario circular urbano por San Lorenzo de El Escorial y su entorno que se inicia y finaliza en la Estación de tren de El Escorial.

Etapa 10: Moralzarzal a San Lorenzo de El Escorial. Esta etapa entra en San Lorenzo de El Escorial por la Colada de Collado-Villalba hasta llegar al Conjunto Histórico-Artístico delarado Bien de Interés Cultural en 1971.

Etapa 11: San Lorenzo de El Escorial a Robledo de Chavela. Que desde San Lorenzo de El Escorial sale por el Paseo de Carlos III, se adentra en el Bosque de la Herrería (que forma parte la Red Natura y del Bien de Interés Cultural denominado «Pinar de Abantos y Zona de la Herrería»), llega a la Silla de Felipe II y desde allí se dirige a Zarzalejo y Robledo de Chavela rodeando las Machotas.

Ruta urbana por San Lorenzo de El Escorial

Ciclamadrid también propone un itinerario de carácter urbano para quienes vienen en bicicleta.

Este itinerario de carácter circular tiene su origen en la Estación de tren de El Escorial. Desde allí sube por el Paseo de los Álamos que corre paralelo a la valla que delimita el parque de la Casita del Príncipe, se adentra en el Conjunto Histórico-Artístico de San Lorenzo de El Escorial atravesando la calle del Rey, la Plaza de la constitución y la Calle Floridablanca y baja por la denominada Calleja Larga y atraviesa el Bosque de la Herrería hasta llegar a la carretera M-505.

Siguiendo esta carretera se llega al Arroyo de El Batán, dónde se toma un camino de tierra, que atraviesa otra parte de La Herrería, hasta llegar a la Carretera de Ávila que se transforma en el Paseo de Carlos III. Este tramo pasa por delante de la Casita del Infante Don Gabriel. El itinerario toma la calle Timoteo Padrós y por la calle Conde de Aranda y la Avenida de Carlos Ruíz se llega al edificio de Euroforum Felipe II.

Desde allí bajando por las Calles Carlos Arniches, Maestro Alonso y Leandro Rubio se llega de nuevo al Paseo Carlos III dejando a la izquierda la Casa de la Compaña, actual sede del R.C.U. Escorial María Cristina. En las proximidades se encuentra el mirador de la fachada sur del Monasterio y por debajo de los Arcos hay una entrada por la que se accede al Jardín de los Frailes.

Pasados los arcos se rodea el Real Monasterio de San Lorenzo de El Escorial, por la Avenida de Juan de Borbón y Battemberg, dejando a la izquierda la Casa de los Infantes y de la Reina, la Casa de la Secretaría de Estado (conocida como Tercera Casa de Oficios), la Segunda y la Primera Casa de Oficios. entre estas últimas se encuentra la Oficina de turismo (calle Grimaldi 4). Siguiendo se llega a la Plaza de la Virgen de Gracia.

Desde allí se baja por la Carretera de la Estación hasta el Paseo de los Álamos que nos conducirá al municipio de El Escorial dónde se pueden contemplar la Iglesia de San Bernabé y el conocido como Monasterio de prestado, antes de volver a la Estación de tren.