Empezamos este recorrido por el siglo XVI desde la Oficina de turismo, dirigiéndonos hacia el amplio espacio conocido como la Lonja (1) delimitada por un pequeño murete. Al cruzar este espacio llegaremos a la fachada norte del edificio dónde se encuentra la entrada y las taquillas del Real Monasterio de San Lorenzo de El Escorial (2) que podremos visitar. Continuando la fachada hacia la derecha nos encontraremos con la conocida como Piedra de Santa Teresa (3) situada en la esquina del monumento.

Ya en la fachada oeste llegaremos a la entrada que da acceso a la Basílica del Monasterio (4). Al salir del edificio nos dirigiremos al acceso de la lonja situado enfrente. Después de atravesarla continuamos a la izquierda para llegar a los Arcos de la Compaña (5). Justo debajo de la arcada a mano izquierda se encuentra el acceso al Jardín de los Frailes (6) que es de acceso libre. El edificio por el que entraremos es la Botica del Monasterio cuya Galería de los Convalecientes (7) podemos apreciar desde los jardines. Los jardines tienen unas vistas extraordinarias. A la derecha encontramos el estanque (8) en el que se acumula el agua para regar la Huerta de los Frailes (9) situada debajo. Si miramos a la derecha también veremos el edificio del Pozo de Nieve (10).

Al salir de los jardines a la izquierda llegaremos a un mirador (11) desde dónde se recomienda fotografiar la fachada sur del Monasterio con los jardines a los pies.

Si retrocedemos un poco hacia los arcos y subimos por el Paseo de los Alamillos, llegaremos a la Casa de la Compaña (12), actualmente Real Centro Universitario Escorial-María Cristina, frente a la cual se encuentra el Parque Adolfo Suárez. Al otro lado del parque se encuentran dos columnas que nos anuncian la entrada al Bosque de la Herrería (13) por el que podemos pasear recorriendo un pequeño itinerario circular.

Llegados nuevamente al acceso tomaremos la calle Leandro Rubio, eje principal del bello barrio de El Plantel (14), que recibe el nombre de la plantación de árboles que Felipe II había mandado hacer, con especies como encinas, castaños, robles y avellanos.

Al finalizar la calle Leandro Rubio y tomar la de Floridablanca, queda a nuestra izquierda la conocida como Casa de Jacometrezo (15), la más antigua de la localidad. Esta construcción de piedra, data del inicio de las obras del Monasterio. Ubicada justo al borde del Plantel, será la residencia del escultor italiano Jacomo da Trezzo.

Si bajamos por la calle Floridablanca, por la derecha, a través de unas ventanas podemos ver unas bellas ruinas cubiertas de una vegetación que asciende por las enormes chimeneas que quedaron al exterior de la que fue la Casa de las Pizarras (16), localizada en el vértice de la Lonja y que fue vivienda para el portero de la cocina del Rey, los criados y el espartero del convento. Más adelante, ya en la Plaza de la Constitución y haciendo esquina con Floridablanca, encontramos, la Casa de los Doctores (17).

Si seguimos por la calle Floridablanca, a la derecha, encontraremos las Casas de Oficios. En primer lugar veremos la Segunda Casa de Oficios (18), dónde se encuentra el Santuario de Ntra. Sra. de la Virgen de Gracia, Patrona de la ciudad en cuyo honor los segundos domingos de septiembre se celebra una Romería declarada Fiesta de Interés Turístico Nacional. Más abajo, cruzando la calle Grimaldi llegaremos a la Primera Casa de Oficios (19) que alberga en su interior diferentes Salas de Exposiciones y un salón de actos para la celebración de diverso tipo de eventos.